退職と転職どっちが先？タイプ別診断でわかる自分に合う順番

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更新日: 2026年09月02日

「転職してから辞めるべきか、先に辞めてから転職活動をすべきか」多くの人が最初にぶつかる迷いです。結論から言うと、基本は在職中に転職活動を始めるのが安全な選択ですが、心身の限界が近い場合は先に辞める選択も間違いではありません。この記事では、あなたがどちらのタイプに近いのかをチェックリストで診断し、お金・両立・ブランクといった不安にひとつずつ答えていきます。

結論：基本は「在職中に転職活動」、限界があるなら例外も

先に結論をお伝えすると、多くの人にとって在職中に転職活動を始めるのがもっとも安全な選択です。

収入が途切れないため生活の不安が少なく、焦って転職先を決めてしまうリスクも抑えられます。

ただし、心身の不調が限界に近い場合は、先に辞めることを選んでも問題ありません。無理に働きながら活動を続けて体調を崩してしまっては、本末転倒だからです。

「甘えかどうか」と自分を責める前に、まずは自分がどちらのタイプに近いのか、次のチェックで確認してみましょう。

あなたはどっちのタイプ？5つの質問でわかる診断チェック

以下の項目に、いくつ当てはまるか数えてみてください。

• 今の仕事を続けながら、面接の日程調整や書類作成をする余力がありそうだ
• 生活費の3ヶ月分以上の貯金がある
• 心身の不調で通院・休職を考えたことはまだない
• 転職理由や希望条件をまだ十分に言語化できていない
• 家族や周囲に「まだ会社にいる」と話せる状態でいたい

3つ以上当てはまった人は、在職中に転職活動を進めるタイプに近いといえます。

逆に当てはまる数が少なく、特に体調面が不安な場合は、先に退職してから動くタイプに近いかもしれません。次の見出しで、それぞれの特徴を詳しく見ていきましょう。

タイプ別解説１：在職中に転職活動を進めたほうがいい人

• 収入を途切れさせたくない人
• まだ何とか出勤できる状態の人
• じっくり企業を比較して選びたい人
• 転職先が決まってから退職したい慎重派の人

このタイプの人は、収入がある安心感を保ちながら、焦らず自分に合う転職先を探すことができます。

次の見出し以降で紹介する、お金・両立・ブランクの不安への答えを参考にしながら進めてみてください。

タイプ別解説２：先に退職してから転職活動を始めたほうがいい人

• 心身の不調で出勤自体がつらい人
• 残業や休日出勤で、活動する時間が物理的に取れない人
• キャリアの棚卸しや資格取得など、一度立ち止まって考えたい人
• 生活費の貯えが十分にある人

このタイプは、退職して心身を回復させてから動くほうが、結果的に転職活動もうまくいきやすい傾向があります。

もし「今の状態がしんどすぎて、働きながらなんて考えられない」と感じているなら、まず仕事に行きたくないと感じる限界サインを確認してみてください。

ケース別に考える｜一人暮らし・実家暮らし・既婚の場合

同じ「辞めたい」でも、生活状況によって安全な選び方は変わります。

一人暮らしの場合は、収入が止まると家賃や光熱費への影響が大きいため、基本的には在職中の転職活動が安心です。

実家暮らしの場合は生活費の負担が軽い分、先に退職して心身を整えてから動く選択肢も取りやすくなります。

既婚・家族がいる場合は、自分だけの判断で決めず、家計への影響や家族の理解を先に得ておくことが大切です。不安が大きいときは家族に反対された時の説得法も参考にしてください。

2つのタイプを比較｜収入・時間・ブランクの違い

どちらにもメリット・デメリットがあります。自分がどこを一番重視したいかで、選び方は変わってきます。

在職中に転職活動をする不安に答えます｜お金・両立・バレる

お金は本当に大丈夫？

在職中なら給料が入り続けるため、生活費の心配が最も少ない方法です。

転職活動にかかる費用も、証明写真代や面接時の交通費程度で済むケースがほとんどです。

仕事と転職活動、本当に両立できる？

忙しい人でも、面接を有給休暇や休日にまとめる、オンライン面接に対応してくれる企業を選ぶなど、工夫次第で両立は可能です。

転職エージェントを使えば、日程調整や書類の添削も代行してもらえるため、自分でやり取りする負担を減らせます。転職エージェントの仕組みも参考にしてみてください。

会社に転職活動がバレない？

面接を平日の勤務時間中に入れると、欠勤や外出が不自然に増えて勘づかれることがあります。

有給休暇を使う、始業前・終業後や休日の面接枠を選ぶなど、スケジュールの工夫でリスクは大きく減らせます。

先に退職してから転職活動する場合のリスクと備え

退職を先にすると時間的な自由は手に入りますが、収入がない期間が生まれることが最大のリスクです。

失業保険は自己都合退職の場合、申請から実際に振り込まれるまで2ヶ月前後かかることが一般的です。時期による変更もあるため、詳しくは失業保険はいつからもらえるかで確認してください。

この空白期間の生活費をどう乗り切るか、退職前に必ずシミュレーションしておきましょう。

また、転職先が決まらないまま退職期間が長引くと、面接で「その間何をしていましたか」と聞かれる場面への備えも必要になります。この点は転職先が決まっていないまま退職しても平気かで詳しく解説しています。

両立が不安な人のための、働きながら転職活動を進める3つのコツ

転職サイトとエージェントの違いが分からない人は、転職エージェントと転職サイトの違いも参考にしてください。

無職期間（ブランク）は本当に転職で不利になるのか

結論から言うと、数ヶ月程度のブランクだけで大きく不利になることは多くありません。

面接で聞かれた際に、体調を整えていた・資格の勉強をしていたなど、理由を前向きに説明できれば問題視されにくいのが実情です。

退職理由や空白期間の伝え方に迷う場合は、退職理由のポジティブな言い換え方も参考になります。

反対に不利になりやすいのは、ブランクの理由を聞かれて言葉に詰まってしまうケースです。事前に一言で説明できるよう準備しておきましょう。

お金の不安をなくす｜貯金・失業保険の目安

先に退職する場合の目安は、生活費の3〜6ヶ月分の貯金があると安心して活動できます。

具体的な金額の出し方は退職の貯金はいくら必要かの目安で計算できます。

また、失業保険は自己都合か会社都合かで受給できる時期や日数が変わります。詳しい条件は自己都合と会社都合の違い、受給までの手順は失業保険の受給手順を確認しておくと安心です。

制度は改正されることがあるため、正確な金額・時期はハローワークで最終確認してください。

焦って決めて後悔しないための注意点

• 収入が途絶える不安から、条件をよく見ずに転職先を決めてしまう
• 「早く次を見つけなきゃ」と焦って、面接で本音を話せない
• ブランクを気にしすぎて、動けないまま期間だけが長引く
• 在職中の疲労で、書類の誤字や面接準備が雑になる

どちらのタイプでも、焦りは判断を誤らせる一番の原因です。迷ったときは一度、辞める前の最終確認をしておくと安心です。退職で後悔しないための最終チェックリストも活用してください。

それでも迷うときは

ここまで読んでも「自分はどちらなのか決めきれない」という人もいるはずです。

そんなときは、辞めるか続けるか診断で、今の迷いをもう一段階整理してみるのもひとつの方法です。

また、体調的にすでに限界が近く、退職を切り出すこと自体が難しい場合は、退職代行という選択肢もあります。無理をして自分を追い詰める必要はありません。

在職中の転職活動から始めると決めた人は、転職の始め方ガイドから次の一歩を進めてみてください。